Циклопентадієн кислотний чи основний?

admin | 5 Квітня, 2025


Ароматичність забезпечує стабільність структури, тому утворення карбаніону є сприятливим, а положення рівноваги реакції знаходиться праворуч, таким чином циклопентадієн кислий.

Циклопентадієн має ароматність у своїй сполученій основі, тоді як сполучена основа циклопропану є більш ароматичною. тому циклопентадієн більш кислий.

Схильність до втрати протона надає молекулі кислотну природу. Отже, циклопентадієн кислотний завдяки наявності спряжених подвійних зв’язків і він кисліший, ніж циклопентан.

Але циклопентадієн має значно нижчий pKa завдяки ароматичній стабільності його ароматичної сполученої основи. Піридин схожий на бензол, але N замінює один CH. Атом N є слабоосновним, оскільки неподілена пара знаходиться на гібридній орбіталі sp2. Пірол є набагато слабшою основою, ніж піридин (див. вище).

Циклопропан є більш кислий, ніж пропан через кутову деформацію ті зв’язки, які беруть участь у формуванні кільця, мають більш р-характер, тоді як в екзо-зв’язках є більший s-характер, який може стабілізувати карбокатион і стає більш кислим. У пропані є вуглець sp3, який не утворює стабільний карбаніон.

кислий Ароматичність надає стабільність структурі, тому утворення карбаніону є сприятливим, а положення рівноваги реакції знаходиться праворуч, таким чином циклопентадієн кислий.

Циклопентадієн має pKa близько 16. Він кислий відносно багатьох вуглецевих кислот. Підвищення кислотності пояснюється стабілізацією сполученої основи, циклопентадієніл-аніону.