Що робить оксимеркурування з алкеном?

admin | 4 Квітня, 2025


У реакції оксимеркурації–демеркурації алкен обробляють ацетатом ртуті(II) Hg(OAc)2, а продукт обробляють борогідридом натрію. Чистий результат є продукт приєднання Марковникова, в якому група ОН зв'язується з більш заміщеним атомом вуглецю алкену.

Навчальні нотатки. Оксимеркурація є реакція алкену з ацетатом ртуті(II) у водному ТГФ з подальшим відновленням борогідридом натрію. Кінцевим продуктом є спирт. Важливо, щоб ви визнали подібність між механізмами бромування та оксимеркурування.

В органічній хімії реакція оксимеркурування – це реакція електрофільного приєднання, яка перетворює алкен (R 2C=CR 2) на нейтральний спирт.

Опис: коли алкен обробляється спиртом у присутності ацетату ртуті [Hg(OAc)2], він буде додати до більш заміщеного положення алкену (Марковникова), щоб отримати ефір. Потім ртуть можна видалити за допомогою NaBH4.

Антидигідроксилювання означає приєднання двох гідроксильних груп до алкену таким чином, що вони опиняються на протилежних сторонах подвійного зв’язку.

Алкени можуть окислюватися до епоксиди використовуючи «пероксикислоту», таку як м-хлорпероксибензойна кислота (MCPBA). Зверніть увагу на присутність третього атома кисню у функціональній групі пероксикислоти.

Реакція гідроборування-окислення в органічній хімії – це двостадійна реакція гідратації, яка перетворює алкена в спирт. Так, методом гідроборування алкени перетворюються на нейтральні спирти, а алкіни — на альдегіди.