Він заснував махновщину (у вільному перекладі — «рух Махна») — масовий рух українського селянства за встановлення анархістського комунізму в країні між 1918 і 1921 роками.

Політичну систему, встановлену махновщиною, по-різному описували як «народну комуну» або «анархістську республіку», засновану на теоріях анархо-комунізму та побудовану на мережі профспілок, фабрично-заводських комітетів, селянських комітетів і народних зборів.

Махновщина вивішувала кілька варіацій чорно-червоних прапорів під час Визвольної війни України. На цих прапорах часто містилися анархістські та соціалістичні гасла або назва повстанського загону, який вони представляли, вишита білим на чорних прапорах і золотом на червоних.

Анархізм — це політична філософія та рух, який виступає проти всіх форм влади та прагне скасувати інститути, які, як він стверджує, підтримують непотрібний примус та ієрархію, як правило, включаючи державу та капіталізм.

Махновщина існувала з 1918-1921 роки. Він був утворений у спробі створити бездержавне анархістське суспільство. Це сталося під час Української революції 1917–1921 рр. «Вільні ради» та вольницькі комуни були створені та діяли під захистом Революційно-повстанської армії Нестора Махна.

Ідеологія партії, заснована на ленінських, а пізніше марксистсько-ленінських принципах, відома як більшовизм. Причиною розколу була підтримка Леніним меншої партії професійних революціонерів на противагу меншовицькому прагненню до широкого членства в партії.

Чорний прапор був вивішений у Чикаго на демонстрації анархістів у листопаді 1884 року. Згідно з англомовною газетою чиказьких анархістів, це був «страшний символ голоду, нещастя та смерті». У 1921 році на похорон Кропоткіна під чорним прапором прийшли тисячі анархістів.