Другий студійний альбом Спірс, Oops!… I Did It Again, був випущений 16 травня 2000 року і став найшвидше продаваним альбомом жіночого виконавця в США, продавши 1 319 193 одиниць за перший тиждень. Він породив сингли «Oops!… I Did It Again», «Lucky», «Stronger» і «Don’t Let Me Be the Last To Know».

Списи відбулася прем'єра пісень зі свого майбутнього другого альбому під час шоу. Ой!… I Did It Again, другий студійний альбом Спірс, був випущений у травні 2000 року. Він дебютував під номером один у США, продавши 1,3 мільйона примірників, побивши рекорд Nielsen SoundScan за найвищими продажами дебютів серед сольних виконавців. .

Брітні

• "I'm a Slave 4 U" Дата виходу: 25 вересня 2001 року.
• "Overprotected" Дата виходу: 10 грудня 2001 р.
• "Я не дівчина, ще не жінка" Дата виходу: 7 січня 2002 року.
• "I Love Rock 'n' Roll" Дата виходу: 27 травня 2002 року.
• «Хлопці» Дата виходу: 24 червня 2002 року.
• "Anticipating" Дата виходу: 25 червня 2002 р.

…Baby One More Time

• «…Baby One More Time» Дата виходу: 29 вересня 1998 року.
• "Sometimes" Дата виходу: 6 квітня 1999 року.
• "(You Drive Me) Crazy" Дата виходу: 24 серпня 1999 року.
• "Born to Make You Happy" Дата виходу: 6 грудня 1999 року.
• "From the Bottom of My Broken Heart" Дата виходу: 14 грудня 1999 року.

Номер 1 сьогодні в 2004 році: Брітні Спірс – Щоразу.

Перші гучні стосунки Спірс були з її колегою по фільму «Клуб Міккі Мауса». Джастін Тімберлейк. Іт-пара почала зустрічатися в 1998 році, і їхні чотирирічні стосунки подарували нам кілька культових моментів, у тому числі їхні подвійні джинсові образи на червоній доріжці American Music Awards у 2001 році.

2004. Співачка «Toxic» привернула увагу в 2004 році після того, як вона ненадовго вийшла заміж за свого друга дитинства Джейсона Олександра в Лас-Вегасі, штат Невада. Їх шлюб було анульовано через 55 годин. Тоді Брітні почала зустрічатися зі своїм дублером Кевіном Федерлайном.