У нього та його першої дружини Лоли Ван Вагенен було четверо дітей: Скотт, Шона, Джеймс та Емі Редфорд. Скотт помер від синдрому раптової дитячої смерті у віці всього 2 місяців. Їхній молодший син Джеймс помер від раку в жовтні 2020 року.

Обидва художники по-своєму, пара познайомилася наприкінці 90-х на гірському курорті Санденс у Редфорді, який він заснував у 1968 році разом з кінофестивалем Санденс. Легендарний актор і мультимедійна художниця одружилися в 2009 році і з тих пір живуть разом.

Роберт одружився на Сібіллі в 2009 році. Незважаючи на те, що вони були разом протягом тривалого часу, Роберт хлинув про те, щоб одружитися на німецькій народженій Сібіллі, 65, через два роки після того, як пара одружилася в 2011 році в інтерв’ю для журналу AARP. «Вона дуже особлива людина», — сказав він виданню.

Вони одружилися в 1958 році і народили чотирьох спільних дітей. Перший з них, Скотт, трагічно помер через два з половиною місяці від синдрому раптової дитячої смерті, перш ніж розлучитися в 1985 році. Приблизно через 11 років він зустрів свою теперішню дружину Сібіллу Заггарс. , 19 років молодший за нього, і зізналася, що дала йому нове дихання.